Prendendo spunto da questa guida per motorola 360 HOW TO: Force firmware update on Moto 360 - Smartwatch.me Forum sono riuscito ad aggiornare il mio watch dalla 4.4w.1 (penso funzioni anche con la 4.4w.2) alla 5.0.1.
1. Ripristinate l'orologio (impostazioni>Ripristina dispositivo);
2. Mentre l'orologio si ripristina andate nel menù bluetooth del telefono e dissociate l'orologio;
3. Disinstallate la companion app Android Wear;
4. Se l'app Android wear non vi si era già aggiornata all'ultima versione (1.0.5.1630507), scaricatela (da questo link Android Wear 1.0.5.1630507 APK Download - APKMirror) e installatela. Altrimenti disinstallate e re-installate l'ultima versione che avevate già disponibile;
5. Associate normalmente l'orologio e terminata l'operazione andate a controllare se sono presenti aggiornamenti;
6. Il tempo di download non è breve, ma se nell'arco di una decina di minuti non vedete scorrere la barra verde neanche di un poco intorno al cerchio grigio con la "X", riavviate l'orologio e riprovate.